Situato nell’autunno del Medioevo, alla soglia del Rinascimento, il Decameron offre una novità rispetto ad altre opere medievali. Esso riflette la ricchissima vita mercantile fra Due- e Trecento: per la prima volta gli eroi della letteratura non sono più cavalieri o uomini dell’era feudale, ma mercanti e borghesi. Mentre Dante nella Divina Commedia disprezza "la gente nova e i subiti guadagni" (Inf. XVI, v. 73) e Petrarca la ignora perché inferiore ed estranea, in Boccaccio essa diventa protagonista. Ne risultano campioni umani più vivi e aggressivi, sempre pronti a sfruttare il proprio ingegno nella lotta contro le forze del caso.
Con l’avvento della nuova società cambia anche il modo pensare. La ragion di mercatura domina e influenza la classe operosa e fa sì che i suoi sentimenti, le passioni, le leggi civili, politiche e umane siano da essa influenzati. La mentalità professionale mercantesca e l’importanza del denaro si riflette anche nel voler ricambiare o compensare con moneta o con oggetti preziosi situazioni o atti morali. Esemplificazione di questo fatto è l’episodio della scommessa fra Ambruogiuolo e Bernabò: quando Bernabò mette in gioco la sua testa, Ambruogiuolo ribatte di non apprezzare il futuro premio e di preferire al sangue i soldi; si è di fronte all'inizio del pensiero capitalistico (BRANCA 1990: pp.135-164). Il patto tra i mercanti, inoltre, richiede un accordo non solo verbale: i mercanti redigono un vero e proprio contratto. Questo è un ulteriore indizio della presenza della nuova mentalità mercantile, in opposizione a quella feudale in cui la parola data rappresentava già un'altissima garanzia.